蔣介石一生模仿曾國藩為人做事，用人上也多用曾國藩的辦法，通過小事和語言觀察對方，凡是被他相中的人就能夠得到重用；反之，即使有天大本領，不但不為蔣介石重用，反而會被懷疑、提防。
蔣介石建立黃埔軍校的時候，就是用這種方式得來他后來最為倚重的三位大將。
陳誠身材矮小，其貌不揚，進入黃埔軍校讀書之后，雖然心中暗下決心要創出一番事業，無奈個人條件有限，很多公開的集體活動，很少能夠看到他的身影，更無法和當時的黃埔三杰陳賡、蔣先云和賀衷寒相比，很長時間里蔣介石并不看重陳誠。
一天，蔣介石夜晚查哨，看見房間里有微弱的光，便推門一看，只見一個士兵正借微弱的燭光看《三民主義》。再看看這士兵，其貌雖然一般，但眉宇之中透露出一股英氣，神態自然，并沒有因為有人突然進門而驚慌。一問，得知叫陳誠，也是浙江人。
第二天，蔣介石宣布陳誠為少尉排長，令很多不看重陳的人大吃一驚。
蔣介石看到陳誠夜晚攻讀，認為其精神可嘉，儀表言談大方得體，加上又是浙江人，不提拔陳誠才是件怪事。
胡宗南原先是一個小學教師，因為爭奪校長一職失敗，憤而投軍。但因為個頭太小，被拒于門外，碰巧被鄧演達看見，胡個子雖然小，但言辭激烈，條理清楚，投軍熱情很高，就網開一面，破格錄取。胡宗南人學后，表現平平，因為自身條件不行，很少有人認識他，但胡宗南自有升遷妙計。
胡發現蔣介石是一個愛早起的人，且每天天不亮就到操場跑步，不論天氣狀況如何都是如此。胡便決定每天要比校長更早起，到操場練操，希望能夠引起蔣介石注意。果然，蔣介石每天跑步，操場都是空無一人，現在居然發現有人比他還早。
蔣介石私下調閱了胡宗南的案卷，發現他也是一個浙江人，于是刻意培養。1930年中原大戰的時候，胡宗南30歲就擔任了蔣介石的王牌師師長。
除了從小事觀察人之外，蔣介石還看重一個人的氣量和才識。
浙江省第一師師長陳儀向蔣介石推薦湯恩伯，蔣介石見湯之后，果然覺得儀表不幾，隨之命其到南京中央陸軍軍官學校，擔任大隊長。湯雖然由陳推薦，又是浙江人，但不是蔣介石親自選拔，所以開始對湯并不重視。后來陳儀點撥他，說蔣介石最喜歡《步兵操典》一書，建議他寫文章以引起蔣介石重視。
湯恩伯早年就以文名，寫文章是拿手好戲，當即寫了一篇《步兵中隊操練之研究》，送蔣介石。
蔣介石看了湯的文章，覺得是一個人才，但還要考驗考驗他。當時中央陸軍軍官學校校長是張治中，蔣介石成立教導師的時候，張治中推薦湯擔任教導師團長，請示蔣介石，卻遭到蔣介石拒絕。蔣介石說湯不會管錢，表示對其能力沒有把握。實際上是考驗湯的反應，看其是否有不滿情緒。
果然，幾天之后，蔣介石召見湯，劈頭就問：“前次文白提你做團長，我不同意，你是否有意見?”湯挺直身體回答：“軍人自當報效國家，至于個人進退是委員長的事情，不是我應該問的。”
一句話說到蔣介石心坎上，于是越級提拔湯為教導師第一旅旅長，連團長這個級別都越過去了。
蔣介石除了從小事觀察人之外，還特別注意第一印象和談話，他認為談話可以看出人是否有條理，反應是否快等等。對于談話對象，蔣介石最看不慣的是對方驚慌失措。曾經有個旅長見蔣后嚇得渾身發抖，蔣介石很尷尬，拂袖而去。
如果對方對蔣介石問話含糊其詞，不能明確回答，就可能要倒霉。一次在戰爭前線，蔣介石問一位團長，他的部隊減員多少?還有多少糧食?這位團長回答正確，但用了很多大概、也許等詞匯，蔣介石當即訓斥，并將其就地免職。蔣介石認為在戰場，是不能用大概、也許這些詞匯的。
很多人了解蔣介石的脾氣，即使不知道，也馬上就胡扯一個數字，蔣介石看對方答得快，以為對方思路清晰，工作負責，往往給予嘉獎。
據說有一個師長在被升遷的時候，得到蔣介石召見，在下臺階的時候，摔了一下，蔣介石認為此人不穩重沉著，剛剛下發的委任狀又扣下了。這個人師長沒有當成，還不知道為什么。
還有一個參謀，跟隨蔣介石多年，一次在蔣介石上汽車的時候，他不慎將包掉在地上，蔣介石當時很不滿意：“你是怎么搞的，連皮包都搞不好!”后來這人外調任職，跟蔣介石辭行，誰知道蔣介石還記得這件事情，說：“我看你已經不能辦什么事情了，你還是回去休息吧!”掉了一次皮包，將自己大好前程也丟了，可謂是“伴君如伴虎”啊!
蔣介石雖然好“相人”，但他的功夫顯然沒有曾國藩的技術高，曾國藩幕府中的人物才能出眾，在晚清政壇呼風喚雨，而蔣介石所任用的人，大都是草包，即使他最看中的三個大將，也是勝仗打得少，敗仗一大堆。
徐向前在黃埔的時候，有一次蔣介石找其到辦公室談話。徐向前生性靦腆，不愛說話，蔣介石問一句他答一句，沒有更多的話，加上一口山西口音，講的話蔣介石聽得很費勁，又見徐的背有些彎，人長得不“威武”。蔣介石見了之后，沒有說幾句話，便讓他走了，望著徐向前的背影，連說：“不可用也。”
結果被蔣介石認為“不可用”的徐向前，在共產黨領導的隊伍中大展雄才，創建鄂豫皖根據地，后來又開創川陜根據地，將蔣介石的部隊打得望風而逃，后來成為新中國的十大元帥之一，這是蔣介石所想象不到的。
